Rose pochodzi z biedniejszej części Ontario. Mieszka z ojcem i macochą Flo w domu na tyłach należącego do rodziny sklepu meblowego. Jako dziecko z niechęcią i strachem obserwuje życie mieszkańców swojego miasta. Potem ucieka, by zacząć studia w Toronto, wyjść za mąż i podjąć pracę zawodową. I przez cały czas próbuje odpowiedzieć na zawarte w tytule książki pytanie, które w dzieciństwie usłyszała od macochy. Dziesięć powiązanych ze sobą opowiadań, z których każde tworzy samodzielną, kunsztownie zbudowaną całość, składa się na poruszającą i przenikliwą opowieść o dojrzewaniu.

Siedzieliśmy nieco oszołomieni w pustym biurze mecenasa. Po wielu godzinach dokładnego, punkt po punkcie uzgadniania szczegółów podpisaliśmy wreszcie przedwstępną umowę, na mocy której mieliśmy wkrótce zostać właścicielami starego domu w Toskanii. Gdy składałam podpis na grubym pliku kartek, ręka mi drżała. Właśnie zobowiązujemy się do zapłacenia olbrzymich pieniędzy, których tak naprawdę nie mamy, za dom, którego tak naprawdę nie potrzebujemy.

Pewnego dnia rozkochane we Włoszech warszawskie małżeństwo postanawia zrealizować tlące się w głębi serca marzenie o zamieszkaniu w Toskanii. Po wielu perypetiach znajdują i zaczynają remontować stary młyn pod Cortoną, z którego roztacza się widok na porośnięte oliwkami wzgórza oraz na willę Bramasole, należącą do Frances Mayes, autorki powieści Pod słońcem w Toskanii. Będą teraz sąsiadami.

Mogłaby się tak rozpoczynać fikcyjna opowieść, jednak w tym wypadku jest to zapis faktycznych wydarzeń, które pokazują, że "chcieć to móc", a słoneczna Italia otwiera się nie tylko przed Amerykanami.

Przeglądałam życiorysy znajomych i zastanawiałam się, czy rzeczywiście chcę porzucić tę ścieżkę, której trzymałam się przez kilkanaście ostatnich lat.
- Trzeba robić rzeczy, które posuwają cię naprzód. Sprzedajesz swój czas, ale stoisz w miejscu - tłumaczył mi Grzegorz - Zobaczysz, okaże się, że to najlepsza decyzja, jaką w życiu podjęłaś.
Po miesiącach ciągłych podróży, budowania planów, poznawania nowych ludzi, nowego języka, nowego kraju wygląda na to, że miał rację.